Anna toob üllatava külalise Damonile. Elena ja Stefan lähevad piinlikule kohtingule koos Caroline ja Mattiga, mille käigus leiavad Matt ja Stefan palju ühist. Jenna kohtub oma vana sõbra Kellyga ning Jeremy ja Anna suhe võtab ootamatu suuna.
Julie Plec( sarja produtsent) räägib meile mida, võime esimese hooaja lõpus näha. TVGuide: Mida peaksime ootama hooaja lõpust? Julie Plec: [spoiler]See on midagi, mis on võetud raamatust. Nimelt asustajate päeva tähistamine, mis on linna asustamise aastapäev. Sellest tuleb suur üritus, mis ühendab meid kõiki 1864.aastaga ja mis sel ajal toimus. See ajab kõik sassi, ning kui me naaseme 2 hooaja alguses, on kõikidel põhjust jälle sarja vaadata. Tulekul on 9 suurt "Oh my God” momenti.